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El 1-metilimidazol es un intermedio importante en la síntesis orgánica, que es alcalino y puede usarse como catalizador, solvente o precursor de líquidos iónicos. Puede prepararse mediante metilación de metanol catalizada por ácido con imidazol.
Propiedades químicas
Basicidad :
PKa ≈ 7,4 (más básico que el imidazol debido al efecto donador de electrones del grupo metilo)
Reactividad :
El 1-metilimidazol puede sufrir reacciones de sustitución electrofílica (principalmente en las posiciones C4/C5)
Forma fácilmente sales con ácidos (p. ej., clorhidrato de 1-metilimidazol)
El N-metilimidazol puede oxidarse mediante agentes oxidantes (debe evitarse el contacto con oxidantes fuertes)
El 1-metilimidazol puede participar en la química de coordinación (como ligando neutro)
Solicitud
1: Industria farmacéutica
El 1-metilimidazol es una materia prima importante para sintetizar productos intermedios farmacéuticos. Se utiliza en la preparación de ingredientes farmacéuticos activos (API) como losartán, nizofenona y clorhidrato de nafazolina. También sirve como catalizador y base en síntesis orgánica.
2:Agricultura
Se utiliza en la producción de pesticidas y como componente básico de ingredientes activos en aplicaciones de control de plagas.
3: Síntesis química
El 1-metilimidazol se utiliza como disolvente especial, agente de curado para resinas epoxi y catalizador en la fabricación de poliuretano. También se utiliza en la síntesis de resinas de intercambio iónico, tintes intermedios, auxiliares textiles y productos químicos fotográficos.
4: Ciencia de los materiales
Se emplea en el desarrollo de líquidos iónicos y complejos inorgánicos. Además, se utiliza como catalizador para la absorción de CO₂ en soluciones acuosas.
5: precursor de líquido iónico
El 1-metilimidazol se utiliza para sintetizar algunos líquidos iónicos (por ejemplo, [BMIM]Cl).
Condiciones de almacenamiento
Almacenar sellado en un lugar fresco y seco, alejado de oxidantes y ácidos fuertes.
| No. CAS | 616-47-7 |
| Sinónimo | N-metilimidazol 1-MeIM 1-MI Metil imidazol 1-Metil-1H-imidazol |
| EINECS No. | 210-48-7 |
| Fórmula molecular | C₄H₆N₂ |
| Peso molecular (g/mol) | 82.10 |
| Densidad (g/cm3) | 1,03 (20°C) |
| Índice de refracción (nD²⁰) | 1.495-1.497 |
| Apariencia | Líquido incoloro a amarillo claro. |
| Pureza (%) | 99 |
| Punto de fusión (℃) | -60 |
| Punto de ebullición (℃) | 198 |
| Punto de inflamación (℃) | 92 (cerrar copa) |
| Solubilidad | Miscible con agua, alcohol y éter; Ligeramente soluble en alcano |