| Verfügbarkeit: | |
|---|---|
| CAS-Nr. | 107-22-2 |
| Synonym | Ethanedial Oxalaldehyd 1,2-Ethandion Glyoxallösung |
| EINECS-Nr. | 203-474-9 |
| Molekulare Formel | C 2H 2O2 |
| Molekulargewicht (g/mol) | 58.04 |
| Dichte (g/cm3) | 1.032 |
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Glyoxal (%) | ≥40 |
| Glyoxol | ≤1,5 |
| Schmelzpunkt (℃) | -14 |
| Siedepunkt (℃) | 50 |
| Flammpunkt (℃) | 104 |
| Löslichkeit | Löslich in Wasser, Alkohol und Ether. |
Glyoxal ist eine farblose oder hellgelbe Flüssigkeit mit leicht säuerlichem Geruch. Typischerweise liegt es als 40 %ige wässrige Lösung vor. Glyoxal gilt aufgrund seiner biologischen Abbaubarkeit als umweltfreundlich. Glyoxal ist der einfachste Dialdehyd und aufgrund seiner elektrophilen Carbonylgruppen hochreaktiv.
Chemische Eigenschaften
Glyoxal ist ein starkes Reduktionsmittel und reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln (wie Salpetersäure). Es neigt zur Polymerisation, insbesondere unter wasserfreien Bedingungen, wo es selbst bei niedrigen Temperaturen schnell polymerisieren kann. Seine wässrige Lösung ist relativ stabil, kann aber mit der Zeit auch polymerisieren. Glyoxal kann Additions- und Kondensationsreaktionen mit Aminen, Amiden, Aldehyden und hydroxylgruppenhaltigen Substanzen eingehen, wobei diese Reaktionen normalerweise exotherm sind.
Anwendung
1. Textilindustrie
Glyoxal wird als Vernetzungsmittel verwendet, um die Anti-Falten- und Anti-Schrumpf-Eigenschaften von Fasern wie Baumwolle und Nylon, insbesondere Baumwolle und Viskose, zu verbessern. Es hilft, Zellulosequellungen vorzubeugen, was zu weichen und faltenfreien Textilien führt.
2.Papierindustrie
In der Papierindustrie wird Glyoxal als Vernetzungs- und Härtungsmittel zur Verbesserung der Nass- und Trockenfestigkeit von Papier eingesetzt. Es erhöht auch die Effizienz von Papierbeschichtungen.
3. Ledergerbung
Glyoxal wird bei Ledergerbungsprozessen verwendet, um die Haltbarkeit und Stabilität von Leder zu verbessern.
4.Polymerchemie
Glyoxal fungiert als Vernetzungsmittel bei der Herstellung von Klebstoffen, Beschichtungen und Dichtstoffen. Es kann auch bei der Synthese von Polymeren und Harzen wie Harnstoff-Formaldehyd- und Melamin-Formaldehyd-Harzen verwendet werden.
5. Pharmazeutische Synthese
Glyoxal wird als Vorstufe bei der Synthese verschiedener Arzneimittel verwendet, darunter Sulfonamide, Barbiturate und Beruhigungsmittel.
6.Organische Synthese
Glyoxal ist ein wichtiger Baustein bei der Synthese von Imidazolen und anderen organischen Verbindungen. Es wird auch bei der Herstellung von Aminovernetzungsharzen auf Glykolurilbasis verwendet.
7. Wasseraufbereitung
Glyoxal hat biozide Eigenschaften und wird in Wasseraufbereitungsanwendungen zur Kontrolle des mikrobiellen Wachstums eingesetzt.
8. Histologie und Konservierung
Glyoxal wird in der Histologie als Fixiermittel verwendet, um Zellen für die mikroskopische Untersuchung zu konservieren.
9.Agrochemikalien
Glyoxal wird bei der Herstellung von Agrochemikalien verwendet und dient dort als Pflanzenwachstumsregulator und Pestizid.
10.Öl- und Gasindustrie
Glyoxal wird bei der Ölgewinnung und Gassüßung eingesetzt, um Öl und Gas besser nutzbar zu machen.
Lagerung
Kühl und dunkel aufbewahren (stabilisiert mit Wasser oder Methanol).