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O 1-metilimidazol é um importante intermediário na síntese orgânica, que é alcalino e pode ser usado como catalisador, solvente ou precursor de líquidos iônicos. Pode ser preparado por metilação do metanol catalisada por ácido com imidazol.
Propriedades Químicas
Basicidade :
PKa ≈ 7,4 (mais básico que o imidazol devido ao efeito doador de elétrons do grupo metil)
Reatividade :
O 1-metilimidazol pode sofrer reações de substituição eletrofílica (principalmente nas posições C4/C5)
Forma facilmente sais com ácidos (por exemplo, cloridrato de 1-metilimidazol)
O N-Metilimidazol pode ser oxidado por agentes oxidantes (deve-se evitar contato com oxidantes fortes)
1-Metilimidazol pode participar da química de coordenação (como ligante neutro)
Aplicativo
1: Indústria Farmacêutica
O 1-metilimidazol é uma importante matéria-prima para a síntese de intermediários farmacêuticos. É utilizado na preparação de princípios farmacêuticos ativos (APIs), como losartana, nizofenona e cloridrato de nafazolina. Também serve como catalisador e base na síntese orgânica.
2: Agricultura
É usado na produção de pesticidas e como componente de ingredientes ativos em aplicações de controle de pragas.
3: Síntese Química
O 1-metilimidazol é usado como solvente especial, agente de cura para resinas epóxi e catalisador na fabricação de poliuretano. Também é usado na síntese de resinas de troca iônica, intermediários de corantes, auxiliares têxteis e produtos químicos fotográficos.
4: Ciência dos Materiais
É empregado no desenvolvimento de líquidos iônicos e complexos inorgânicos. Além disso, é utilizado como catalisador para a absorção de CO₂ em soluções aquosas.
5: Precursor de líquido iônico
O 1-metilimidazol é usado para sintetizar alguns líquidos iônicos (por exemplo, [BMIM] Cl).
Condições de armazenamento
Armazenar lacrado em local fresco e seco, longe de oxidantes e ácidos fortes.
| Nº CAS | 616-47-7 |
| Sinônimo | N-Metilimidazol 1-MeIM 1-MI Metil Imidazol 1-Metil-1H-imidazol |
| EINECS No. | 210-48-7 |
| Fórmula Molecular | C₄H₆N₂ |
| Peso molecular (g/mol) | 82.10 |
| Densidade (g/cm3) | 1,03 (20ºC) |
| Índice de refração (nD²⁰) | 1.495-1.497 |
| Aparência | Líquido incolor a amarelo claro |
| Pureza (%) | 99 |
| Ponto de fusão (℃) | -60 |
| Ponto de ebulição (℃) | 198 |
| Ponto de inflamação (℃) | 92 (copo próximo) |
| Solubilidade | Miscível com água, álcool e éter; Ligeiramente solúvel em alcano |