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L'1-metilimidazolo è un importante intermedio nella sintesi organica, che è alcalino e può essere utilizzato come catalizzatore, solvente o precursore di liquidi ionici. Può essere preparato mediante metilazione catalizzata da acido del metanolo con imidazolo.
Proprietà chimiche
Basicità :
PKa ≈ 7,4 (più basico dell'imidazolo a causa dell'effetto donatore di elettroni del gruppo metilico)
Reattività :
L'1-metilimidazolo può subire reazioni di sostituzione elettrofila (principalmente nelle posizioni C4/C5)
Forma facilmente sali con acidi (p. es., 1-metilimidazolo cloridrato)
L'N-metilimidazolo può essere ossidato da agenti ossidanti (dovrebbe evitare il contatto con forti ossidanti)
1-metilimidazolo può partecipare alla chimica di coordinazione (come ligando neutro)
Applicazione
1:Industria farmaceutica
L'1-metilimidazolo è un'importante materia prima per la sintesi di intermedi farmaceutici. Viene utilizzato nella preparazione di principi farmaceutici attivi (API) come losartan, nizofenone e nafazolina cloridrato. Serve anche come catalizzatore e base nella sintesi organica.
2:Agricoltura
Viene utilizzato nella produzione di pesticidi e come elemento costitutivo per ingredienti attivi nelle applicazioni di controllo dei parassiti.
3:Sintesi chimica
L'1-metilimidazolo è utilizzato come solvente speciale, agente indurente per resine epossidiche e catalizzatore nella produzione di poliuretano. Viene utilizzato anche nella sintesi di resine a scambio ionico, intermedi coloranti, ausiliari tessili e prodotti chimici fotografici.
4: Scienza dei materiali
Viene impiegato nello sviluimpiegato nello sviluppo di liquidi ionici e complessi inorganici. Inoltre, viene utilizzato come catalizzatore per l'assorbimento di CO₂ in soluzioni acquose.
5:Precursore liquido ionico
L'1-metilimidazolo viene utilizzato per sintetizzare alcuni liquidi ionici (ad esempio [BMIM]Cl).
Condizioni di conservazione
Conservare sigillato in un luogo fresco e asciutto, lontano da ossidanti e acidi forti.
| N. CAS | 616-47-7 |
| Sinonimo | N-metilimidazolo 1-MeIM 1-MI Metile imidazolo 1-metil-1H-imidazolo |
| EINECS n. | 210-48-7 |
| Formula molecolare | C₄H₆N₂ |
| Peso molecolare (g/mol) | 82.10 |
| Densità (g/cm3) | 1,03 (20°C) |
| Indice di rifrazione (nD²⁰) | 1.495-1.497 |
| Aspetto | Liquido da incolore a giallo chiaro |
| Purezza (%) | 99 |
| Punto di fusione (℃) | -60 |
| Punto di ebollizione (℃) | 198 |
| Punto di infiammabilità (℃) | 92 (tazza chiusa) |
| Solubilità | Miscibile con acqua, alcool ed etere; Leggermente solubile in alcano |