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1-Methylimidazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese, das alkalisch ist und als Katalysator, Lösungsmittel oder Vorläufer ionischer Flüssigkeiten verwendet werden kann. Es kann durch säurekatalysierte Methylierung von Methanol mit Imidazol hergestellt werden.
Chemische Eigenschaften
Basizität :
PKa ≈ 7,4 (basischer als Imidazol aufgrund der elektronenschiebenden Wirkung der Methylgruppe)
Reaktivität :
1-Methylimidazol kann elektrophile Substitutionsreaktionen eingehen (hauptsächlich an den Positionen C4/C5).
Bildet leicht Salze mit Säuren (z. B. 1-Methylimidazolhydrochlorid)
N-Methylimidazol kann durch Oxidationsmittel oxidiert werden (Kontakt mit starken Oxidationsmitteln sollte vermieden werden)
1-Methylimidazol kann an der Koordinationschemie teilnehmen (als neutraler Ligand)
Anwendung
1: Pharmazeutische Industrie
1-Methylimidazol ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte. Es wird bei der Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs) wie Losartan, Nizofenon und Naphazolinhydrochlorid verwendet. Es dient auch als Katalysator und Basis in der organischen Synthese.
2:Landwirtschaft
Es wird bei der Herstellung von Pestiziden und als Baustein für Wirkstoffe in der Schädlingsbekämpfung eingesetzt.
3: Chemische Synthese
1-Methylimidazol wird als Speziallösungsmittel, als Härter für Epoxidharze und als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethan verwendet. Es wird auch bei der Synthese von Ionenaustauschharzen, Farbstoffzwischenprodukten, Textilhilfsmitteln und Fotochemikalien verwendet.
4:Materialwissenschaft
Es wird bei der Entwicklung ionischer Flüssigkeiten und anorganischer Komplexe eingesetzt. Darüber hinaus wird es als Katalysator für die Absorption von CO₂ in wässrigen Lösungen verwendet.
5: Ionischer Flüssigkeitsvorläufer
1-Methylimidazol wird zur Synthese einiger ionischer Flüssigkeiten (z. B. [BMIM]Cl) verwendet.
Lagerbedingungen
An einem kühlen, trockenen Ort, fern von Oxidationsmitteln und starken Säuren, verschlossen lagern.
| CAS-Nr. | 616-47-7 |
| Synonym | N-Methylimidazol 1-MeIM 1-MI Methylimidazol 1-Methyl-1H-imidazol |
| EINECS-Nr. | 210-48-7 |
| Molekulare Formel | C₄H₆N₂ |
| Molekulargewicht (g/mol) | 82.10 |
| Dichte (g/cm3) | 1,03 (20°C) |
| Brechungsindex (nD²⁰) | 1.495-1.497 |
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Reinheit (%) | 99 |
| Schmelzpunkt (℃) | -60 |
| Siedepunkt (℃) | 198 |
| Flammpunkt (℃) | 92 (Cup schließen) |
| Löslichkeit | Mischbar mit Wasser, Alkohol und Ether; Schwer löslich in Alkan |