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5-Methylfurfural ist aufgrund seines süßen, würzigen und karamellartigen Aromas ein wichtiger Aromastoff in Lebensmittelzusatzstoffen. Diese Verbindung kommt natürlicherweise in einer Vielzahl von Lebensmitteln vor, darunter Obst, Gemüse, Milchprodukte und Getränke. Es wird auch in geröstetem Kaffee, gereiften Weinen und anderen fermentierten Produkten nachgewiesen.
Wichtige chemische Eigenschaften
Enthält reaktive Aldehyde und Furanringe
Zeigt typische Furanoidreaktivität (elektrophile Substitution an C5)
Bildet mit Alkoholen stabile Acetale
Anwendung
1. Aromastoff
Es wird häufig in Tabakaromen und süßen Aromen wie Kaffee, Schokolade, Nüssen, Karamell und anderen Lebensmitteln verwendet. Es wird auch bei der Zubereitung von Lebensmittelaromen für Produkte wie Backwaren, Getränke und Süßwaren verwendet.
2. Duftanwendungen
In der Duftstoffindustrie wird 5-Methylfurfural als Duftstoff verwendet, um einen süßen, würzigen und warmen Duft zu verleihen. Es wird häufig bei der Formulierung von Duftstoffen für Kosmetika und Körperpflegeprodukte verwendet.
3. Synthese chemischer Zwischenprodukte
5-Methylfurfural dient als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Chemikalien, darunter Pharmazeutika und Pestizide. Es wird beispielsweise bei der Herstellung synthetischer Pyrethroide wie S-Bioallethrin und Prallethrin verwendet.
Lagerbedingungen
Stickstoff, lichtbeständig, Temperatur <25°C
| CAS-Nr. | 620-02-0 |
| Synonym | 5-Methylfuraldehyd 5-Methyl-2-furaldehyd 5-Methylfuran-2-carbaldehyd 2-Formyl-5-methylfuran |
| FEMA-Nr. | 2702 |
| Molekulare Formel | C₆H₆O₂ |
| Molekulargewicht (g/mol) | 110.11 |
| Dichte (g/cm3) | 1.107 |
| Brechungsindex (n₂₀D) | 1.530-1.533 |
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Geruch | Süß, karamellartig |
| Flammpunkt (℃) | 72 (geschlossener Becher) |
| Siedepunkt (℃) | 187–189 °C (760 mmHg) |
| Löslichkeit | Sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether; schwer wasserlöslich (2,3 g/L) |